Кто за кем стоит - игрок решает?
да

отряд А стоит за отрядом Б: А участвует в бою?
нет

А что значит у тебя "ширина фронта" - поподробней?
значит что в одном раунде боя между двумя отрядами участвует до 16 воинов, по 8 с каждой стороны
но воины со способностью reach "достают" дальше так что теоретически может участвовать больше (например 48 - по три первых ряда из двух отрядов пикинеров, reach=2 )

Как именно? (реализуется подавление массой)
если во вражеском ряду больше воинов то больше вероятность что кто-то из них ударит первым и убьет одного из противников до того как он сам кого-то ударит

как двигаются атакеры - вместе или как?
вместе

увеличивается ли вероятность попасть/убойная сила с приближением?
нет

Тут бы сделать какую более сложную и реалистичную зависимость: если напр на флангах 100 воинов, в центре 10 (ну так получилось) - то сотня не особо и заметит потерю десятка, чё ж их штрафовать так же, как если наоборот - сотня в центре и 10 по флангам?
они не из-за потерь штрафуются а из-за разрушения боевого порядка