Java давно уже не чистый интерпретатор, там компиляция на лету используется наподобие как в .NET
Silverlight интересная тема я тоже об этом думал но тут опасность есть что майкрософт его забросит и примется продвигать что-то новое как они любят делать.
Но я думаю стоит рискнуть и он круче флеша как ни крути.

с другой стороны если ты в совершенстве владеешь питоном (с твоих слов) а другими языками так себе то может имеет смысл выбрать питон все же. Это твоя первая игра насколько я понимаю и для тебя было бы полезнее сосредоточиться собственно на программировании а не на изучении новых для тебя языков и технологий. Так у тебя будет гораздо больше шансов на то чтобы сделать собственно игру пусть она не будет "убийцей цивилизации" но начинать всегда лучше с малого а не с мега-проектов. тогда ты уже сможешь начать делать вторую часть с применением более серьезного инструментария или вообще будешь заниматься только геймдизайном и алгоритмами к примеру а кодить будут люди которые разбираются в этом лучше тебя.

имхо