Ну по опыту скажу, не знаю как сделано, но просто увеличится шанс остаться в живых. На триемах, галерах - практически не заметный, иногда и галеон погибает в шторме, если его накрывает, а он "спал"

И, конечно IMHO, прокачка Черепа была лишней. Если отряд в состоянии вылечится сам, даю ему эту возможность.. Ту же звезду он, череп, мог получить в битве с варваром, и тут же его можно было бы продвинуть крестом. Глядишь, и не погиб бы...
Так же и с наземными, если прокачка не необходима, обычно не прокачиваю...

А что делать - разведывать Юг и Запад, поставить заслоны перед Конго и Аргентиной..

Удачи!