Размер файла sylfaen.ttf в папках игры и винды какой? 307Кб или 216Кб?
Когда у меня 216Кб стояло - то буква Я тоже была именно такой

По скрину ясно, что функция upper() глючит - это давно известно - значит что-то вы не так со шрифтами делаете