Это не глюк в кодировках был, это шрифт не сконвертировали из win truetype в mac truetype. Если нужно могу выложить сконвертированный шрифт.

Эххх, поздно вылез на форум, стукнусь в аську в приличное время. Однако у меня такое чувство, что с бинарником там проблемы, в питоне я ничерта не нашел, хотя может плохо смотрел...
Выводы сделаны собственно после конвертации шрифта из поставки руссификации, выглядит практически как на скринах выше, токо более корявый шрифт.

Можно конечно попробовать всунуть выше 192 символа нужные глифы, но тогда плотно придется ковырять собственно руссификацию. Хотя на предмет " " -> "&#32" видимо все одно придется.